1999/2000: El West Ham, dirigido por Harry Redknapp, jugó en la Premier League y terminó quinto, con una sólida actuación que se vio reforzada por el talento de Paolo Di Canio y la creatividad de Trevor Sinclair. El delantero Iain Dowie contribuyó con goles cruciales, y la plantilla combinó jugadores veteranos con talentos emergentes como Joe Cole.

2000/01: Las expectativas eran altas, pero el club tuvo problemas de consistencia y lesiones. El equipo de Redknapp luchó contra el descenso en lugar de aspirar a Europa, terminando finalmente en la mitad de la tabla, en el puesto 15.º. A pesar del bajón en la liga, jugadores como Di Canio siguieron siendo influyentes, y este período fue un ejemplo de la transición del club, de aspirante a las competiciones europeas a la estabilización en la máxima categoría.

La temporada 1997/98 fue un auténtico caos para el Newcastle. Kenny Dalglish, en su primera temporada completa, desmanteló gran parte del equipo de Kevin Keegan, incorporando a jugadores experimentados como John Barnes, Stuart Pearce e Ian Rush. Las lesiones de Alan Shearer, incluida una grave fractura de tobillo en la pretemporada, perjudicaron gravemente su ataque. El rendimiento en la liga fue decepcionante, con el Newcastle terminando 13.º, un gran descenso respecto a sus años de aspiración al título. Sin embargo, la temporada se redimió en parte con una racha en la FA Cup: los Magpies llegaron a la final en Wembley, pero perdieron 2-0 contra el Arsenal, que había ganado dos títulos, dejando a la afición frustrada pero esperanzada.

El West Ham United compitió en la Segunda División en la temporada 1986/87 bajo la dirección de John Lyall , con el objetivo de recuperar la máxima categoría tras el descenso en 1985. El equipo tuvo dificultades para mantener la regularidad, alternando actuaciones prometedoras con derrotas decepcionantes. Entre sus jugadores clave se encontraban Frank McAvennie , quien aportó goles y energía ofensiva, y Tony Cottee , quien se perfilaba como un futuro talismán. El West Ham terminó en la zona media de la tabla , sin aspirar al ascenso. Las lesiones y la falta de profundidad en la plantilla dificultaron su campaña. A pesar de la falta de éxito, la temporada sentó las bases para Cottee y otros jóvenes talentos, sentando las bases para un eventual ascenso en los años siguientes.

La temporada 1999/2000 fue un período de transición para el Newcastle United bajo la dirección de Bobby Robson, quien sustituyó a Ruud Gullit en agosto de 1999 tras conflictos internos. Robson priorizó la estabilización de la plantilla y la integración de jóvenes talentos. Alan Shearer lideró el ataque, apoyado por Craig Bellamy y Nolberto Solano, pero las lesiones y la irregularidad limitaron el impacto del Newcastle. El equipo terminó undécimo en la Premier League, muy por debajo de las expectativas de temporadas anteriores. Las competiciones de copa no ofrecieron mucho respiro, con eliminaciones prematuras tanto en la FA Cup como en la Copa de la Liga. Si bien los resultados fueron decepcionantes, Robson sentó las bases para la cohesión del equipo y la futura reconstrucción.

La temporada 1999/2000 marcó un período de dificultades y transición para el Newcastle bajo la dirección de Ruud Gullit, quien dimitió en agosto de 1999 tras enfrentamientos con jugadores veteranos. Bobby Robson tomó las riendas, aportando estabilidad y el regreso de una gestión pragmática. Alan Shearer siguió siendo el talismán, marcando con regularidad, mientras que nuevos fichajes como Nolberto Solano y Craig Bellamy aportaron creatividad y ritmo. El rendimiento en la liga mejoró con Robson, y el Newcastle terminó undécimo, lejos de sus anteriores cotas de aspiración al título. Las competiciones de copa ofrecieron poco consuelo, con eliminaciones tempranas en la FA Cup y la Copa de la Liga. La campaña se centró principalmente en reconstruir la moral y la cohesión del equipo.

En 1996/97 , la temporada de persecución del título del Newcastle United estuvo marcada no solo por los goles de Alan Shearer, sino también por el portero Pavel Srníček , un favorito de la afición de la era Keegan. Inicialmente titular, Srníček encontró su posición bajo presión después de que Keegan fichara a Shaka Hislop del Reading en verano. La agilidad y la capacidad de parada de Hislop lo convirtieron rápidamente en el número 1, relegando a Srníček a un papel de suplente. Hislop jugó la mayoría de los partidos de liga, manteniendo la portería a cero clave durante la puja por el título. Desafortunadamente, la inconsistencia en defensa contribuyó a la pérdida de puntos. Cuando Keegan renunció a mitad de temporada y Kenny Dalglish tomó el control, Hislop siguió siendo la primera opción, con Srníček saliendo poco después.

La temporada 2003/04 del Newcastle United bajo la dirección de Sir Bobby Robson fue una mezcla de promesas y frustración. Tras terminar terceros el año anterior, las esperanzas eran altas. Sin embargo, un comienzo lento frustró sus aspiraciones al título de la Premier League, y finalmente terminaron quintos, quedándose a las puertas de la Champions League. Alan Shearer y Craig Bellamy lideraron la delantera, con Kieron Dyer y Laurent Robert aportando talento. En Europa, el Newcastle impresionó, alcanzando las semifinales de la Copa de la UEFA antes de ser eliminado por el Marsella y Didier Drogba. Las participaciones en la Copa ofrecieron emoción, pero la irregularidad en la liga y las dificultades contra rivales de menor nivel hicieron que la temporada pareciera una oportunidad perdida.

1995/96: Con Kevin Keegan, el Newcastle jugó un fútbol ofensivo emocionante y llegó a tener una ventaja de 12 puntos para enero. David Ginola y Les Ferdinand brillaron, mientras que Peter Beardsley y Rob Lee aportaron astucia. Sin embargo, las debilidades defensivas y la implacable racha del Manchester United hicieron que el Newcastle cayera al segundo puesto, recordado por el apasionado discurso de Keegan: "¡Me encantará!".

1996/97: El millonario fichaje Alan Shearer llegó por una cifra récord mundial, con una prolífica anotación. El Newcastle volvió a luchar por el título, pero la irregularidad les costó caro y volvieron a terminar segundos. Keegan dimitió en enero de 1997, sorprendiendo a la afición, y Kenny Dalglish tomó las riendas y los guió hasta la Champions League.