La temporada 1998-99 fue legendaria para el Manchester United , ya que el equipo de Sir Alex Ferguson ganó el histórico triplete . En la Premier League , el United superó al Arsenal por un solo punto, impulsado por la brillantez ofensiva de Dwight Yorke, Andy Cole, Ryan Giggs y David Beckham. En la FA Cup , vencieron al Newcastle por 2-0 en la final, con goles de Teddy Sheringham y Paul Scholes. El momento culminante llegó en la final de la UEFA Champions League contra el Bayern de Múnich, donde los dramáticos goles en el tiempo añadido de Sheringham y Ole Gunnar Solskjær sellaron la victoria por 2-1. Esta temporada consolidó el lugar del United en la historia del fútbol como uno de los mejores equipos de la historia.

La temporada 2003-04 fue muy decepcionante para el Real Madrid. Con Carlos Queiroz al mando, el club terminó cuarto en La Liga , muy por detrás del campeón, el Valencia. A pesar de contar con una plantilla repleta de estrellas, que incluía a Zinedine Zidane, Ronaldo Nazário, Luís Figo y David Beckham, la inconsistencia plagó al equipo. En la UEFA Champions League , el Madrid fue eliminado en octavos de final por el Mónaco, mientras que en la Copa del Rey , fue eliminado tempranamente contra el Real Zaragoza. Las lesiones y los problemas tácticos minaron al equipo, y las tensiones internas afectaron la moral. La temporada puso de relieve que incluso una galaxia de estrellas podía rendir por debajo de lo esperado sin cohesión y equilibrio, lo que provocó una importante reflexión para los años siguientes.

La temporada 2007-08 fue turbulenta para el Real Madrid bajo la dirección de Bernd Schuster . En La Liga , terminaron primeros , conquistando el título tras una reñida contienda con el Barcelona, ​​liderado por Raúl, Ruud van Nistelrooy y Gonzalo Higuaín. En la UEFA Champions League , el Madrid fue eliminado en octavos de final por la AS Roma, y ​​en la Copa del Rey , también en octavos de final . La temporada mostró un buen rendimiento en casa, pero decepciones en Europa, destacando un equipo con talento ofensivo y, a veces, con fragilidad defensiva.

La temporada 2014-15 fue irregular para el Real Madrid bajo la dirección de Carlo Ancelotti. Terminaron segundos en La Liga , a 2 puntos del Barcelona, ​​con Cristiano Ronaldo como máximo goleador. En la UEFA Champions League , el Madrid fue eliminado en semifinales por la Juventus, a pesar de las impresionantes actuaciones de Gareth Bale y Karim Benzema. El club ganó la Copa Mundial de Clubes de la FIFA , además de títulos internacionales, y también se alzó con la Supercopa de la UEFA al derrotar al Sevilla. Sin embargo, perdieron la final de la Copa del Rey contra el Barcelona. La temporada mostró un gran ataque, pero resaltó la fragilidad defensiva, lo que indica la necesidad de ajustes tácticos de cara al futuro.

La temporada 2006-07 vio al Real Madrid terminar en un decepcionante séptimo puesto en La Liga con Fabio Capello, sin poder luchar por el título. A pesar de fichajes como Robinho y Thomas Gravesen, la regularidad le falló al equipo. En la UEFA Champions League, llegaron a octavos de final, pero fueron eliminados por el Bayern de Múnich, lo que puso de manifiesto sus vulnerabilidades defensivas. La Copa del Rey terminó en octavos de final contra el Sevilla. Los problemas físicos de Ronaldo Nazário limitaron su impacto, mientras que Raúl siguió siendo un jugador clave. En general, la temporada se caracterizó por un bajo rendimiento, tensiones en el cuerpo técnico y la necesidad de una reestructuración de la plantilla, lo que provocó un replanteamiento para la siguiente campaña.

Con Zinedine Zidane , el Real Madrid ganó La Liga , terminando 3 puntos por delante del Barcelona , ​​y se adjudicó la UEFA Champions League , derrotando a la Juventus por 4-1 en la final para asegurar su 12.º título europeo . El equipo contó con las estrellas Cristiano Ronaldo , Karim Benzema , Gareth Bale y Sergio Ramos , combinando potencia ofensiva con experiencia y disciplina táctica. El Madrid anotó con soltura en competiciones nacionales y europeas, con Ronaldo terminando como el máximo goleador de la temporada. Fueron eliminados tempranamente de la Copa del Rey por el Celta de Vigo. La temporada destacó la flexibilidad táctica de Zidane y la capacidad del Real para dominar tanto a nivel nacional como europeo.

Con Zinedine Zidane , el Real Madrid logró una hazaña histórica al ganar La Liga y defender con éxito su título de la UEFA Champions League , asegurando su decimotercera corona europea con una victoria por 3-1 sobre el Liverpool en la final. El equipo, liderado por Cristiano Ronaldo , Gareth Bale , Karim Benzema y Sergio Ramos , combinó un explosivo poder ofensivo con una gran resistencia defensiva. En La Liga , el Madrid terminó 17 puntos por delante del Barcelona, ​​dominando el campeonato nacional. Fueron eliminados en los octavos de final de la Copa del Rey por el Leganés. Esta temporada consolidó al Real Madrid como una potencia europea bajo el liderazgo de Zidane.

Con Carlos Queiroz al mando, el Real Madrid terminó cuarto en La Liga , con dificultades para competir con el Valencia y el Barcelona. La plantilla incluía a Raúl , Zinedine Zidane , Ronaldo , Roberto Carlos y talentos emergentes como David Beckham , combinando la brillantez individual con una cohesión de equipo inconsistente. La destreza ofensiva del Madrid era evidente, pero las debilidades defensivas y la rigidez táctica provocaron la pérdida de puntos en partidos cruciales. En la Copa del Rey , fueron eliminados tempranamente, y en la Liga de Campeones , no lograron pasar de cuartos de final, perdiendo contra el Bayern de Múnich. La temporada puso de relieve el desafío de integrar a las estrellas galácticas en un sistema equilibrado y ganador.

Con Jorge Valdano , el Real Madrid ganó La Liga y recuperó el dominio nacional. La plantilla contaba con estrellas como Raúl , Fernando Hierro , Roberto Carlos , Davor Šuker y Predrag Mijatović , combinando talento emergente con internacionales experimentados. El estilo del Madrid combinaba un gran ataque con una sólida organización defensiva, lo que le permitía marcar con facilidad y controlar partidos clave. En la Copa del Rey , llegaron a las últimas rondas, pero se quedaron cortos, y en competición europea, quedaron eliminados en las primeras posiciones de la Copa de la UEFA . Esta temporada marcó el ascenso de Raúl como icono del club y consolidó el estatus del Madrid como el mejor equipo de España a nivel nacional.

Bajo la dirección de Vanderlei Luxemburgo , el Real Madrid tuvo dificultades para mantener su dominio nacional, terminando segundo en La Liga , detrás del Barcelona. El equipo contaba con Ronaldo , Raúl , Zinedine Zidane , Roberto Carlos y David Beckham , una mezcla de superestrellas y veteranos veteranos. La inconsistencia afectó el rendimiento en la liga, con fallos defensivos y un juego colectivo decepcionante que costaron puntos cruciales. En las competiciones de copa, el Madrid fue eliminado prematuramente tanto en la Copa del Rey como en la Liga de Campeones , lo que puso de relieve problemas tácticos y de plantilla. A pesar de la brillantez individual de Ronaldo y Zidane, la temporada fue en gran medida decepcionante. Subrayó la necesidad de cohesión táctica y rejuvenecimiento de la plantilla para competir con el creciente dominio del Barcelona.

Con Vicente del Bosque , el Real Madrid terminó segundo en La Liga , perdiendo por poco el título ante la Real Sociedad. La plantilla contaba con estrellas como Raúl , Fernando Hierro , Roberto Carlos , Fernando Redondo y Steve McManaman , combinando internacionales experimentados con talento emergente. El Madrid demostró gran capacidad ofensiva y organización táctica, marcando con soltura en partidos clave, pero perdiendo puntos de forma inconsistente. En la Copa del Rey , fue eliminado en cuartos de final, mientras que en la Champions League , el Madrid llegó a cuartos de final, pero cayó ante el Bayern de Múnich. La temporada reforzó la fortaleza del Madrid en la liga, a la vez que puso de relieve el reto de convertir su dominio en gloria europea.

Bajo el mando de Carlo Ancelotti , el Real Madrid disfrutó de un año histórico, ganando La Décima , su décimo título de la UEFA Champions League , derrotando al Atlético de Madrid por 4-1 tras la prórroga en la final. El equipo, con Cristiano Ronaldo , Sergio Ramos , Karim Benzema e Iker Casillas como ancla, combinó talento ofensivo con liderazgo experimentado. En La Liga , el Madrid terminó tercero , detrás del Atlético y el Barcelona, ​​mostrando irregularidad a nivel nacional. También llegó a la final de la Copa del Rey , donde perdió ante el Atlético de Madrid. A pesar de las dificultades en la liga, el triunfo en la Champions League destacó el pedigrí europeo del Madrid y marcó la cúspide de la primera etapa de Ancelotti, preparando el escenario para el dominio de los Galácticos en Europa.

Con Jorge Valdano , el Real Madrid se alzó con el título de La Liga , superando al Barcelona y recuperando la supremacía en la liga española. La plantilla contó con jugadores clave como Raúl , Fernando Hierro , Davor Šuker , Roberto Carlos y Predrag Mijatović , combinando talento emergente con internacionales experimentados. El Madrid jugó un fútbol ofensivo y trepidante, marcando goles con soltura y dominando muchos encuentros. En la Copa del Rey , tuvo una buena racha, pero se quedó corto en las últimas etapas. La competición europea fue menos exitosa, con una eliminación temprana en la Copa de la UEFA . Esta temporada marcó el ascenso de Raúl como leyenda del club y la continuación del dominio del Madrid en la liga española.