Entre 1986 y 1988 , el Arsenal, dirigido por George Graham , se encontraba en un período de transición, construyendo un equipo defensivamente sólido y disciplinado. Los jugadores clave incluyeron a Tony Adams, David O'Leary, Lee Dixon, Charlie Nicholas y el portero John Lukic , mezclando juventud con experiencia. En 1986/87 , el Arsenal terminó 4.º en la Primera División , mostrando promesa de ataque pero forma inconsistente. La temporada siguiente, 1987/88 , vio una mejora, terminando 6.º , con Graham sentando las bases para el equipo que ganaría la liga en 1988/89. Este período fue crucial para desarrollar la filosofía de Graham de disciplina táctica, organización defensiva y eficiencia de contraataque, formando la columna vertebral del éxito del Arsenal a finales de la década de 1980.

Entre 1988 y 1990 , el Arsenal, bajo la dirección de George Graham , se convirtió en uno de los mejores equipos de Inglaterra. En la temporada 1988/89 , el Arsenal logró uno de los finales más dramáticos de la historia del fútbol inglés, al conseguir el título de la Primera División en la última jornada con un gol de Michael Thomas en el último minuto en la victoria por 2-0 en Anfield contra el Liverpool. Entre las figuras clave se encontraban Tony Adams, David Rocastle, Alan Smith, Paul Merson y el portero John Lukic . La temporada siguiente, la 1989/90 , el Arsenal descendió al cuarto puesto debido a la irregularidad y las lesiones, pero el equipo se mantuvo fuerte. Este período sentó las bases para un mayor éxito bajo el estilo defensivo y de contraataque de Graham.

Entre 1991 y 1993 , el Arsenal, bajo la dirección de George Graham , se mantuvo como un equipo defensivamente sólido y disciplinado, construido alrededor de la legendaria defensa de cuatro jugadores: Tony Adams, Lee Dixon, Steve Bould y Nigel Winterburn , con David Seaman en la portería. En la temporada 1991/92 , el Arsenal terminó 4.º en la Primera División , luchando contra las lesiones y la inconsistencia tras ganar el título el año anterior. La temporada 1992/93 fue más exitosa: a pesar de terminar 10.º en la Premier League inaugural, el Arsenal triunfó en ambas copas nacionales, venciendo al Sheffield Wednesday en la repetición de la final de la FA Cup y en la final de la Copa de la Liga . Este doble éxito en la copa subrayó el pragmatismo táctico de Graham y la resiliencia del Arsenal.

En la temporada 1993/94 , el Arsenal, bajo la dirección de George Graham , tuvo dificultades en la Premier League, pero disfrutó de una memorable campaña europea. Los Gunners terminaron 4.º en la liga , apoyándose en gran medida en su afamada defensa, compuesta por Tony Adams, Lee Dixon, Steve Bould, Nigel Winterburn y el portero David Seaman . Los goles solían provenir de Ian Wright , su talismán en ataque. El momento culminante fue la Recopa de la UEFA , donde el Arsenal derrotó al gigante italiano Parma por 1-0 en la final en Copenhague, gracias a un gol de Alan Smith. Este triunfo, logrado a pesar de las lesiones y suspensiones, subrayó la disciplina táctica de Graham y sigue siendo una de las victorias europeas más emblemáticas del Arsenal.

En la temporada 1994/95 , el Arsenal, dirigido por George Graham , tuvo una temporada difícil en la Premier League, terminando 12.º , su peor posición bajo la dirección de Graham. La plantilla incluía a Ian Wright, David Platt, Tony Adams, Steve Bould y el portero David Seaman , combinando talento ofensivo con una estructura defensiva bien organizada. Las lesiones, un rendimiento irregular y la falta de acierto en ataque contribuyeron a sus dificultades. En las copas nacionales, el Arsenal no logró un impacto significativo, quedando eliminado prematuramente tanto de la FA Cup como de la Copa de la Liga . Esta temporada marcó el final de la era de Graham y puso de relieve la necesidad de nuevas ideas, allanando el camino para la llegada de Arsène Wenger en 1996.

En la temporada 1995/96 , el Arsenal, dirigido por Bruce Rioch (hasta su despido en agosto) y posteriormente por el predecesor de Arsène Wenger , se encontraba en proceso de reconstrucción tras varios años de transición. La plantilla contaba con Dennis Bergkamp, ​​Ian Wright, David Platt, John Hartson y el portero David Seaman , combinando talento ofensivo con solidez defensiva. El Arsenal terminó quinto en la Premier League , mostrando destellos de brillantez ofensiva, pero con dificultades para mantener la consistencia y adaptarse a las tácticas en constante evolución. En el ámbito nacional, su éxito en las copas fue limitado, quedando eliminados prematuramente tanto en la FA Cup como en la Copa de la Liga. La temporada marcó el final de una era antes de la revolucionaria llegada de Wenger en 1996, que revolucionaría el estilo y la filosofía del club.

En la temporada 1996/97 , el Arsenal, bajo la dirección de Arsène Wenger en su primera temporada completa, comenzó a transformar el club con sus revolucionarias ideas sobre dieta, entrenamiento y táctica. La plantilla contaba con Dennis Bergkamp, ​​Patrick Vieira, Ian Wright, David Platt y el portero David Seaman , combinando líderes experimentados con nuevos fichajes como Marc Overmars . El Arsenal terminó tercero en la Premier League , mostrando talento ofensivo, habilidad técnica y resiliencia, pero aún adaptándose al estilo de Wenger. En las copas nacionales, alcanzaron los cuartos de final de la FA Cup y las semifinales de la Copa de la Liga , sentando las bases para el éxito futuro. Esta temporada marcó el inicio de la era de innovación táctica y modernización de la plantilla de Wenger.

Entre 1997 y 1999 , el Arsenal, dirigido por Arsène Wenger , se consolidaba como una fuerza dominante en el fútbol inglés. La plantilla, formada por Dennis Bergkamp, ​​Patrick Vieira, Thierry Henry, Marc Overmars y el portero David Seaman , combinaba creatividad, ritmo y solidez defensiva. En la temporada 1997/98 , el Arsenal terminó tercero en la Premier League y ganó el doblete Premier League/FA Cup , derrotando al Newcastle United por 2-0 en la final de la FA Cup. En la temporada 1998/99 , terminó segundo en la liga , muy por detrás del Manchester United, y también volvió a ganar la FA Cup . Las tácticas innovadoras de Wenger, su enfoque en la dieta y el entrenamiento, y la profundidad de la plantilla sentaron las bases para una competitividad sostenida a nivel nacional y europeo.

En la temporada 1999/2000 , el Arsenal, dirigido por Arsène Wenger , tuvo una campaña irregular. En la Premier League , los Gunners terminaron segundos , pero quedaron a 18 puntos del campeón, el Manchester United, lo que puso de manifiesto su irregularidad a pesar de la calidad de Thierry Henry, Dennis Bergkamp, ​​Patrick Vieira, Marc Overmars y Tony Adams . Fue la primera temporada completa de Henry, y comenzó a consolidarse como un goleador prolífico. El Arsenal tuvo dificultades en Europa, quedando eliminado en la fase de grupos de la Champions League y llegando posteriormente a la final de la Copa de la UEFA , donde perdió en los penaltis ante el Galatasaray. A nivel nacional, también se quedaron cortos en las copas. La temporada fue de transición, sentando las bases para los futuros éxitos de Wenger.

En la temporada 2001/02 , el Arsenal, dirigido por Arsène Wenger , consolidó su condición de aspirante a la Premier League. La plantilla contaba con Thierry Henry, Robert Pires, Patrick Vieira, Dennis Bergkamp y el portero David Seaman , combinando brillantez ofensiva con control del mediocampo y estabilidad defensiva. El Arsenal terminó segundo en la Premier League , muy por detrás del Manchester United, tras una temporada de gran rendimiento en casa pero resultados inconsistentes a domicilio. En las copas nacionales, llegó a las semifinales de la FA Cup , pero fue eliminado por el Newcastle United. El equipo exhibió el estilo distintivo de Wenger: fútbol ofensivo fluido, pases precisos y flexibilidad táctica, sentando las bases para su eventual temporada de "Invencibles" en la temporada 2003/04.

Entre 2002 y 2004 , el Arsenal, dirigido por Arsène Wenger , experimentó tanto fracasos como triunfos históricos. En 2002/03 , terminaron segundos en la Premier League , detrás del Manchester United, pero ganaron la FA Cup , gracias a las contribuciones de Thierry Henry, Robert Pires y Dennis Bergkamp . La temporada siguiente, 2003/04 , el Arsenal logró la inmortalidad del fútbol como los "Invencibles" , permaneciendo invictos en los 38 partidos de la Premier League. El equipo, que combinaba solidez defensiva (Sol Campbell, Kolo Touré, Jens Lehmann) con brillantez ofensiva (Henry, Pires, Bergkamp, ​​Vieira), mostró versatilidad táctica, resiliencia mental y una notable cohesión de equipo. Este período consolidó el legado de Wenger y el lugar del Arsenal en la historia del fútbol moderno.

En la temporada 2004/05 , el Arsenal, dirigido por Arsène Wenger , continuó su invicta temporada 2003/04, la de los "Invencibles". El equipo, con Thierry Henry, Patrick Vieira, Robert Pires, Sol Campbell y Jens Lehmann , enfrentó dificultades en la Premier League, terminando segundo, detrás del Chelsea, debido a irregularidades en su rendimiento y lesiones. En la Champions League , fueron eliminados por el Bayern de Múnich en octavos de final. Lo más destacado fue el éxito en la copa nacional: el Arsenal ganó la FA Cup , derrotando al Manchester United por 5-4 en los penaltis tras empatar 0-0 en la final. La temporada compensó la decepción en la liga con títulos, manteniendo el prestigio competitivo del Arsenal.

La temporada 2005/06 fue la última del Arsenal en Highbury y se convirtió en histórica. En la Premier League , el equipo de Arsène Wenger terminó 4.º , asegurando la clasificación para la Champions League en la última jornada por delante de sus rivales, el Tottenham. Con irregularidades a nivel nacional, los Gunners se inspiraron en Europa: con Thierry Henry, Robert Pirès, Cesc Fàbregas y el portero Jens Lehmann , alcanzaron su primera final de la Champions League , derrotando al Real Madrid, la Juventus y el Villarreal en el camino. La racha récord de Lehmann de porterías a cero definió su campaña, aunque fue expulsado en la final cuando el Arsenal perdió 2-1 ante el Barcelona. A pesar de no tener trofeos, fue una temporada de transición inolvidable.