En la temporada 2012/13 , el Chelsea, dirigido por Rafael Benítez (interino tras el despido de Roberto Di Matteo), tuvo una temporada turbulenta tras su triunfo en la UEFA Champions League. La plantilla incluía estrellas como Frank Lampard, Juan Mata, Petr Čech, Eden Hazard y Didier Drogba , combinando experiencia con talento emergente. El Chelsea terminó tercero en la Premier League , por detrás del Manchester United y el Manchester City, asegurando la clasificación para la Champions League. A nivel nacional, llegó a la final de la FA Cup, pero perdió 1-0 ante el Wigan Athletic en un resultado sorprendente. A pesar de los problemas en la liga y la inestabilidad en el entrenador, la temporada destacó la resiliencia del equipo y sentó las bases para el regreso de José Mourinho en la temporada 2013/14.

En 2008/09 , el Chelsea, dirigido por Luiz Felipe Scolari (hasta febrero) y luego Guus Hiddink como entrenador interino, experimentó una temporada turbulenta pero finalmente estabilizadora. El equipo contó con estrellas como Frank Lampard, Didier Drogba, John Terry, Petr Čech y Michael Ballack , mezclando fuerza defensiva con potencia de fuego ofensiva. El Chelsea terminó tercero en la Premier League , detrás del Manchester United y el Liverpool, mientras competía fuertemente en Europa. En la Champions League , llegaron a semifinales, pero fueron eliminados por el Barcelona. A nivel nacional, el Chelsea ganó la FA Cup , derrotando al Everton por 2-1 en la final. La temporada destacó la profundidad del equipo, la resiliencia ante los cambios de entrenador y el surgimiento de la influencia estabilizadora de Hiddink.

Entre 2003 y 2005 , el Chelsea, bajo la dirección de Claudio Ranieri , se transformó en un equipo contendiente al título tras la toma de posesión de Roman Abramovich en 2003. El equipo contaba con Frank Lampard, Claude Makélélé, Jimmy Floyd Hasselbaink, Gianfranco Zola y el portero Carlo Cudicini , mezclando experiencia con talento emergente. En 2003/04 , el Chelsea terminó segundo en la Premier League , detrás de los invictos "Invincibles" del Arsenal, al tiempo que demostraba una fuerte organización defensiva y una amenaza de ataque. En 2004/05 , José Mourinho reemplazó a Ranieri, revolucionando al equipo con disciplina táctica, solidez defensiva y eficiencia en el contraataque. El Chelsea ganó la Premier League , poniendo fin a una sequía de títulos de liga de 50 años y sentó las bases para una era dominante en el fútbol inglés.

Entre 1999 y 2001 , el Chelsea, dirigido por Gianluca Vialli , se consolidaba como un equipo competitivo de la Premier League y de Europa. La plantilla contaba con estrellas como Gianfranco Zola, Frank Leboeuf, Roberto Di Matteo, Gus Poyet y el portero Ed de Goey , combinando creatividad con organización defensiva. En la temporada 1999/2000 , el Chelsea terminó quinto en la Premier League y tuvo buenas actuaciones en las competiciones de copa nacionales, incluyendo llegar a las semifinales de la FA Cup . La temporada siguiente, la 2000/01 , ascendieron al sexto puesto en la liga , mientras también competían en Europa. Este período consolidó el estatus del Chelsea entre los seis mejores y sentó las bases para la adquisición de Roman Abramovich en 2003 y los futuros éxitos del club.

Entre 1997 y 1999 , el Chelsea, dirigido por Gianluca Vialli , se convirtió en una potencia competitiva en el fútbol inglés. La plantilla contaba con estrellas como Gianfranco Zola, Frank Leboeuf, Roberto Di Matteo, Gustavo Poyet y el portero Ed de Goey , combinando talento técnico con organización defensiva. En la temporada 1997/98 , el Chelsea terminó tercero en la Premier League , demostrando creatividad ofensiva y disciplina táctica. La temporada siguiente, la 1998/99 , mejoró aún más, terminando tercero de nuevo y consolidando su posición en la máxima categoría. Este período marcó la base de la era de Vialli, destacando el éxito en la copa, la habilidad técnica y las crecientes ambiciones del club antes de la era Abramovich.

En 1996/97 , el Chelsea, dirigido por Gianluca Vialli , continuó su ascenso como un equipo competitivo de la Premier League. El equipo combinó creatividad, habilidad y estabilidad defensiva, con estrellas como Gianfranco Zola, Frank Leboeuf, Gustavo Poyet, Roberto Di Matteo y el portero Ed de Goey . El Chelsea terminó sexto en la liga , perdiendo por poco la clasificación europea, pero mostró un estilo de ataque consistente y una organización táctica. En las copas nacionales, comenzaron a establecer una fuerte presencia, sentando las bases para el éxito futuro. Esta temporada fue clave para construir un equipo cohesionado y técnicamente dotado, sentando las bases para las campañas ganadoras de trofeos del Chelsea a finales de la década de 1990 y principios de la década de 2000.