Camiseta de local del AC Milan 2008/09

Bajo la dirección de Carlo Ancelotti , el AC Milan tuvo una campaña competitiva en la Serie A , terminando tercero y asegurando la clasificación para la Liga de Campeones. El equipo contó con estrellas como Kaká , Ronaldinho , Andrea Pirlo , Gennaro Gattuso y Paolo Maldini , combinando creatividad ofensiva con experiencia defensiva y disciplina táctica. El Milan mostró momentos de brillantez, especialmente en ataque, pero la inconsistencia y las lesiones limitaron sus aspiraciones al título. En la Liga de Campeones , llegaron a octavos de final, pero fueron eliminados por el Manchester United. Sus actuaciones en las copas nacionales fueron limitadas. La temporada destacó la necesidad de cohesión y profundidad en el equipo, manteniendo al Milan como uno de los mejores clubes de Italia.