Camiseta de local del West Ham United 1999/01

1999/2000: El West Ham, dirigido por Harry Redknapp, jugó en la Premier League y terminó quinto, con una sólida actuación que se vio reforzada por el talento de Paolo Di Canio y la creatividad de Trevor Sinclair. El delantero Iain Dowie contribuyó con goles cruciales, y la plantilla combinó jugadores veteranos con talentos emergentes como Joe Cole.

2000/01: Las expectativas eran altas, pero el club tuvo problemas de consistencia y lesiones. El equipo de Redknapp luchó contra el descenso en lugar de aspirar a Europa, terminando finalmente en la mitad de la tabla, en el puesto 15.º. A pesar del bajón en la liga, jugadores como Di Canio siguieron siendo influyentes, y este período fue un ejemplo de la transición del club, de aspirante a las competiciones europeas a la estabilización en la máxima categoría.