Maillot domicile de l'AC Milan 2008/09

Sous la direction de Carlo Ancelotti , l'AC Milan a réalisé une saison compétitive en Serie A , terminant à la 3e place et se qualifiant ainsi pour la Ligue des Champions. L'effectif comptait des stars telles que Kaká , Ronaldinho , Andrea Pirlo , Gennaro Gattuso et Paolo Maldini , alliant créativité offensive, expérience défensive et discipline tactique. Milan a montré des éclairs de génie, notamment en attaque, mais l'irrégularité et les blessures ont limité ses ambitions de titre. En Ligue des Champions , le club a atteint les huitièmes de finale, mais a été éliminé par Manchester United. Ses performances en coupes nationales ont été mitigées. Cette saison a mis en lumière la nécessité d'une plus grande cohésion et d'un effectif plus étoffé pour maintenir le statut de Milan parmi les grands clubs italiens.