Troisième maillot de Tottenham 1992/94

Saison 1997/98 : Sous la direction de Christian Gross , les Spurs ont peiné à trouver la régularité, terminant 14e de Premier League. Des joueurs offensifs comme Teddy Sheringham et Les Ferdinand ont montré des éclairs de génie, mais des faiblesses défensives et une instabilité au niveau de l'entraîneur ont freiné leur progression. Leurs parcours en coupes furent de courte durée, reflétant une période de transition pour le club.

Saison 1998/99 : Sous la direction du nouvel entraîneur George Graham , Tottenham progresse légèrement, terminant à la 11e place . Graham instaure une discipline et une organisation défensives, mais l’équipe manque toujours de tranchant en attaque malgré les contributions de Sheringham et Ferdinand . Les Spurs connaissent un succès mitigé en coupes nationales, illustrant les difficultés persistantes à bâtir une équipe capable de rivaliser régulièrement au plus haut niveau du football anglais.